L’ailier n’a joué que 19 minutes depuis le début de la saison 2019-2020 en Serie A avec le nouvel entraîneur Maurizio Sarri.
Cuadrado était censé être utilisé comme arrière droit après la vente de Joao Cancelo à Manchester City. Mais Danilo est arrivé en sens inverse et la Juve a aussi Mattia De Sciglio comme option dans cette position.